1198 - San Giovanni de Matha e San Felice di Valois fondano l'Ordine della Santissima Trinità e dei Prigionieri a Cerfroid (Francia), grazie alla bolla di approvazione di Papa Innocenzo III, che dona loro la chiesa dedicata a San Tommaso in Formis a Roma, sul colle del Celio, tra il Colosseo e la Basilica di San Giovanni in Laterano.

XIV secolo - Dopo l'espansione dell'Ordine nel Medioevo in Francia, Spagna, Portogallo, Inghilterra, Scozia, Italia e Medio Oriente, la situazione socio-politica ed ecclesiale, compreso lo Scisma d'Occidente, ne rallenta la crescita, molti religiosi muoiono e i beni vengono espropriati, compreso San Tommaso in Formis.

XVI secolo - San Giovanni Battista della Concezione intraprende la riforma dell'Ordine, creando l'Ordine dei Trinitari Scalzi.

1599 - Papa Clemente VIII conferisce validità ecclesiale alla Congregazione dei Frati Riformati Scalzi dell'Ordine della Santissima Trinità. Nello stesso anno nasce Francesco Castelli, noto alla storia come Francesco Borromini.

1612 - A Roma, sul colle Quirinale, vicino alla residenza estiva del Papa, in un crocevia ornato da quattro artistiche fontane, viene eretto il convento dei Trinitari Scalzi. San Carlino diventa sede del Procuratore dell’Ordine presso la Santa Sede.

1631 - Papa Urbano VIII approva l'Ordine degli Scalzi della Santissima Trinità, redenzione dei prigionieri, come entità religiosa indipendente dai Trinitari dell'antica osservanza( i Calzati). Anche se i Ministri Generali risiederanno a Madrid e i Capitoli Generali si terranno in Spagna, San Carlino sarà la casa del Procuratore Generale.

1634 - I religiosi trinitari incaricano Borromini di costruire la loro nuova casa, ristrutturando il piccolo convento che avevano sul Quirinale; i lavori si svolgono sotto il patrocinio del cardinale Francesco Barberini, che abitava in un palazzo vicino. La chiesa fu dedicata a San Carlo Borromeo, cardinale italiano canonizzato pochi anni prima. San Carlo alle Quattro Fontane diventerà uno dei capolavori dell'architettura barocca.

1635 - Inizia la costruzione del chiostro e del convento, compresa la biblioteca.

1638 - Inizia la costruzione della chiesa.

1644 - Si conclude la costruzione del chiostro, della chiesa e del convento, e si inizia la facciata.

1667 - Muore Borromini; i lavori vengono proseguiti dal nipote Bernardo Castelli.

1680 - Viene completata la decorazione della facciata e del campanile, oltre al rifacimento di alcuni ambienti.